Второй сезон «Осомацу-сан» начинается ровно с того места, где закончился первый: шестеро двадцатилетних бездельников Мацуно снова сидят в своей гостиной, не имея ни гроша за душой, ни желания работать, ни малейшего намёка на взросление. Однако на этот раз хаос становится более осмысленным. Братья, словно очнувшись от затяжного сна, начинают осознавать, что их вечная юность и безответственность — это не дар, а проклятие, которое они сами себе создали. Каждый из них, от вечно голодного Осомацу до циничного Чоро, пытается найти свой путь в мире, который их откровенно не ждёт. Карамасу внезапно приходит в голову идея стать мангакой, и он с ужасом обнаруживает, что талант — это не просто желание, а ежедневный труд. Июми, традиционно самый разумный, пробует устроиться на нормальную работу, но сталкивается с бюрократическим абсурдом и собственным неумением общаться с людьми. Даже Тотти, чья единственная страсть — это еда, вдруг задумывается о диете и здоровье, что приводит к череде катастрофически смешных ситуаций.
Но главное изменение происходит с самим миром вокруг них. Если в первом сезоне реальность была лишь декорацией для гэгов, то теперь она начинает давать сдачи. Второй сезон активно ломает четвёртую стену: персонажи спорят со сценаристами, обсуждают рейтинги сериала и даже пытаются повлиять на ход сюжета, чтобы сделать его более популярным. В одной из арок братья случайно уничтожают временной континуум, и им приходится путешествовать по альтернативным версиям собственного детства, где они видят, какими могли бы стать, если бы выбрали другой путь. Параллельно развивается линия их родителей — Мацуё и Мацудзо, которые, устав от вечного идиотизма сыновей, решают устроить себе второй медовый месяц, оставляя шестерых недорослей на произвол судьбы. Это приводит к тому, что дом Мацуно превращается в поле битвы между попытками навести порядок и тотальным разрушением. Финал сезона подводит неожиданный итог: братья понимают, что их главная проблема — не отсутствие денег или работы, а нежелание брать ответственность за собственную жизнь. Но вместо того чтобы исправиться, они, как всегда, выбирают самый лёгкий путь — сбегают от реальности в очередную безумную авантюру, оставляя зрителя с горько-сладким чувством, что эти шестеро никогда не повзрослеют, и, возможно, это к лучшему.
