Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что братья Мацуно, похоже, наконец-то осознали горькую правду: их предыдущие попытки стать «нормальными» взрослыми провалились с треском. Они снова безработные, живут на шее у родителей и проводят дни в бессмысленных спорах, играх и попытках урвать кусок пиццы. Однако на этот раз амбиции шестерых бездельников принимают поистине глобальный размах. Осомацу решает, что им нужно стать «героями эпохи», и втягивает братьев в череду абсурдных стартапов: от открытия кафе с едой, которая светится в темноте, до создания приложения для знакомств, которое подбирает пару на основе того, насколько громко человек храпит. Карамасу, как самому «умному», поручают вести бухгалтерию, но он быстро запутывается в цифрах и начинает рисовать мангу о своих долгах. Тодомацу, погруженный в мир айдолов, пытается монетизировать свою коллекцию редких фотографий, а Дзюсимато, как обычно, просто хочет, чтобы все от него отстали и дали поесть лапшу. Ияма, с его вечно недовольным лицом, становится главным критиком всех идей, но при этом тайно завидует, что у братьев хватает наглости даже на провалы. Тёро, самый тихий и незаметный, неожиданно для всех открывает в себе талант к уличным танцам и пытается сделать карьеру в TikTok, но его постоянно сбивают с ритма крики братьев.
Но настоящий хаос начинается, когда в их жизнь вторгаются новые, еще более нелепые персонажи. Возвращается Тотико, и её одержимость Осомацу достигает новых высот: она начинает преследовать его с помощью дронов и устраивает свидания в заброшенных парках аттракционов. Дэкапан, злодей с комплексом неполноценности, решает, что братья — его главные враги, и разрабатывает план по уничтожению их репутации, распуская слухи, что они едят суши неправильно. Даже соседский кот, который раньше просто сидел на заборе, теперь обзаводится собственной сюжетной линией: он становится тайным агентом, шпионящим за братьями для инопланетной цивилизации, которая хочет понять, как можно быть настолько бесполезными. Параллельно с этим сериал неожиданно углубляется в мета-юмор: персонажи начинают осознавать, что они — герои аниме, и пытаются манипулировать сценарием. Осомасу пытается договориться с режиссёром о повышении зарплаты, Карамасу пишет письма продюсерам с просьбой сделать его главным героем, а Дзюсимато просто хочет, чтобы его переозвучил более популярный сэйю. Всё это приводит к тому, что реальность начинает трещать по швам: в одной из серий братья попадают в мир, где они — серьёзные детективы, в другой — становятся персонажами романтической дорамы, а в третьей — внезапно оказываются в чёрно-белом фильме ужасов 1950-х годов. Финал сезона, как и положено, не подводит никаких итогов: братья, разрушив очередную попытку заработать денег, сидят в своей грязной комнате, смотрят телевизор и спорят, кто будет мыть посуду. И в этот момент в дверь стучится курьер с огромной коробкой, на которой написано «Секретный ингредиент для успеха». Конечно, внутри оказывается просто пустая коробка из-под пиццы, но братья воспринимают это как знак свыше и начинают планировать новый грандиозный провал. Третий сезон «Осомацу-сан» — это безумный калейдоскоп пародий, социальной сатиры и чистого, незамутнённого абсурда, где каждый эпизод ломает четвёртую стену, а логика и здравый смысл уходят в отпуск на неопределённый срок.
