Первый семестр второго курса старшей школы обрушивается на Хикигаву Хачимана и его верных спутниц из Клуба добровольцев новой волной недосказанности. Юкино Юкиносита, наконец-то начавшая прислушиваться к собственным желаниям, сталкивается с первым серьёзным вызовом в роли президента студсовета — конфликтом между культурным фестивалем и спортивным праздником, где её авторитет пытаются расшатать старшеклассники, недовольные её «слишком правильным» подходом. Параллельно Юи Юигахама пытается удержать хрупкое равновесие в треугольнике, но её попытки сблизить Хачимана и Юкино приводят к тому, что каждый из них начинает видеть в другом не просто друга, а отражение собственных страхов. Хачиман, по привычке цепляющийся за цинизм, внезапно осознаёт, что его «одиночество» больше не работает — теперь он не наблюдатель, а участник, и каждое его слово может либо спасти кого-то, либо разрушить то, что они строили целый год.
Второй семестр приносит новую героиню — Ироху Иссуки, которая, уже освоившись в роли вице-президента, начинает манипулировать Хачиманом ради собственных целей, но её игра оборачивается против неё самой, когда она понимает, что её «подопытный» слишком хорошо понимает механизмы лжи. Кульминацией становится инцидент на школьной поездке в Киото, где Хачиман, пытаясь решить проблему травли в классе Юкино, использует старый метод «самопожертвования», но на этот раз Юкино не позволяет ему сбежать в одиночество — она впервые открыто заявляет, что хочет быть рядом, даже если это разрушит их привычный порядок. Финал сезона оставляет зрителя на грани: Юкино признаётся, что устала быть «идеальной», и просит Хачимана помочь ей стать слабой, а Юи, услышав это, понимает, что её место в этой истории может быть не таким, как она мечтала. Сезон заканчивается кадром, где три пустых стула в клубе ждут решения, которое изменит всё.
